A través de su historia, el Obelisco sufrió vandalismos, especialmente de grafitis orientados a insignias políticas. En 1980s, un grupo activista forzó la entrada y derramó pintura desde sus ventanas superiores, causando que el Gobierno de la Ciudad reaccionara y erigiera un cerco alrededor de su base. El hecho provocó varias controversias, pero eventualmente provó su efectividad en la reducción de los actos vandálicos.

Por algún tiempo, durante la década del '70, durante el gobierno Peronista de Isabel Martínez de Perón, una señal giratoria en forma de anillo fue colgada alrededor del Obelisco, con la frase "El silencio es salud". Si bién se alegó que estaba dirigida contra las motocicletas que creaban excesivo ruido, fue ampliamente interpretado como una órden dirigida a los Argentinos para frenar sus expresiones políticas.

Para conmemorar el 30º aniversario de la "La Noche de los Lápices", el monumento fue convertido en un lápiz gigante.

El 1º de Noviembre de 2005 se anunció que se había terminado de llevar a cabo una completa restauración, financiada por la asociación de industrias de la pintura y de las restauraciones (Ceprara).

El monumento fue pintado con una capa de 90 micrones de pintura acrílica del tono "Piedra de París", mucho más agradable que el color blanco usado previamente.

Las líneas A, B y C del Subterraneo de Buenos Aires tienen una estación cerca del Obelisco, y están conectadas por varios pasajes suterráneos con galerías comerciales.